戴军的初恋发生在他在深漂的时候，据戴军说他在那个时候认识了自己的女粉丝，他把这位姑娘称为长发姑娘。
这位女孩非常支持戴军，每天都去戴军唱歌的地方听他唱歌，一直等到戴军下班，两个惺惺相惜的打工人便擦出了爱情的火花。
后来戴军在深圳混不下去了，想去北京发展，他却有点左右为难，但是这位女孩让他放心北漂，她会在深圳等他。
戴军到了北京时，开始非常不顺利，以至于连往返北京深圳的机票钱都拿不出来。
看不到未来的戴军不想耽误自己心上人的青春，于是向姑娘提出了分手，如果戴军能忍忍，可能这就是一段爱情佳话了。
与初恋分手后的戴军一直就单着，到与李静搭档时，由于举止的亲密程度让人浮想联翩，这算是戴军似是而非的第二段恋情吧。
但是刘捷在2001年却把李静和黄小茂拉在了一起，彼时的黄小茂已经与史可离婚一年了，黄小茂便答应下来。
黄小茂当时虽然已经功成名就，但是毕竟在年龄上他要比李静大十岁，因此就不太上心。
后来李静主动去找他，两个人这才确定了关系，然后在2002年结婚，2003年喜提爱女黄沐尔，戴军是彻底没得汤喝了。
2007年，传出何炅与快男吉杰的同志绯闻，结果把戴军扒了出来，说戴军与何炅已经深爱了十年。
证据之一是戴军到湖南卫视何炅必定签到，何炅搞活动的时候戴军一定会打卡。
证据之二是戴军写过一篇文章，文章中写到何炅时，用词不仅肉麻，称何炅是精灵，可爱。
证据之三是当媒体问及戴军与何炅的这段情时，戴军要么沉默不语，要么顾左右而言他。
证据之四是何炅闹出新同志情之后，两个人就几乎没有交往了，而且二人还在微博暧昧互掐，大家认为这是分手了。
不过与此同时在2005年传出戴军与王菁恋爱了十年，王菁是《演艺圈》杂志的老总，帮戴军出了好几本书。
后来又爆出王菁是何炅老婆，有点烧脑，不过这些都没有实锤，应该是娱乐记者吸引眼球的说法。
戴军的另一位绯闻是女友是王海珍，但是戴军对外界说，他觉得王海珍像一位大姐姐一样关心他。
两个人曾经一起参演《涩女郎》，后来王海珍还在天寒地冻的雪地里为戴军拍MTV，而且举止十分亲密。
2007年，戴军搭档黄小蕾主持《综艺十八街》十八街，两个人的感情与节目的热度同步提升，而且拍摄了婚纱照进入谈婚论嫁阶段了。
其实并不是这样的，完全是李静在《超级访问》中恶搞两个死党，李静在节目中说戴军终于脱单了，屏幕上就出现了他们的婚纱照。
而戴军也顺势说要见到未来的丈母娘了，随后黄小蕾和她妈妈拿着新书《泪女心经》登场了，哈哈哈，卖书来了。
为戴军的婚姻操心的，除了粉丝还有戴妈，还是1996年的时候，戴妈说戴军的哥哥已经结婚了，催他赶紧找个姑娘结婚。
二十六岁的戴军反过来催戴妈再找一个老伴，母子俩就约定一起努力，为寻找另一半互相加油。
戴妈很快就找到了另一半并结了婚，不过结婚后不太合得来，三天一小吵五天一大吵，最后分道扬镳。
在2010年戴军进入不惑之年的时候，戴妈是真急了，在外面收集了一大把美女的照片，要戴军挑选，并且要戴军两年内给自己添孙子。
这些女子戴军压根儿就没见过，别说感情，连感觉都没有，这还怎么谈恋爱，于是自然没有下文。
反而是戴军天天为戴妈的婚事特别上心，一见面就说，你辛苦了大半辈子，现在老了需要人陪伴，抓紧时间找一个。
戴军还公开为戴妈征婚，不过，没有一个能够比当年的戴爸对戴妈更体贴的，戴妈的婚事同样也没有着落。
今年戴妈已经进入古稀之年，而戴军也到了知天命的年龄，戴妈想通了，不再逼儿子了找儿媳妇了，任由他折腾吧。
戴军也想开了，让母亲随遇而安吧，缘分这东西，哪一天说不准说来就来了呢？